Intermediário de dapagliflozina/intermediário de empagliflozina/ácido 5-bromo-2-clorobenzóico 21739-92-4

Nome do Produto	Ácido 5-bromo-2-clorobenzóico
Sinônimos	ácido 5-bromo-2-cloro-benzoato; ácido 5-bromo-2-cloro-benzóico; ácido 2-cloro-5-bromobenzóico; ácido 5-bromo-2-clorobenzóico; ácido 2-cloro-5-bromobenzóico;
Nº CAS	21739-92-4
Fórmula molecular	C7H4BrClO2
Peso molecular	235.465
Estrutura molecular
Padrão de qualidade	99% de aumento por HPLC
Aparência	Pó branco a esbranquiçado

As características do ácido 5-bromo-2-clorobenzóico podem ser resumidas como:

(1)ACD/LogP: 2,79;

(2)# da Regra de 5 Violações: 0;

(3)ACD/LogD (pH 5,5): 0,02;

(4)ACD/LogD (pH 7,4): -0,35;

(5)ACD/BCF (pH 5,5): 1;

(6)ACD/BCF (pH 7,4): 1;

(7)ACD/KOC (pH 5,5): 1,32;

(8)ACD/KOC (pH 7,4): 1;

(9)Aceitadores de títulos #H: 2;

(10)Doadores de ligação #H: 1;

(11)#Títulos de Rotação Livre: 1;

(12) Índice de Refração: 1,621;

(13) Refratividade molar: 45,76 cm3;

(14) Volume Molar: 130 cm3;

(15)Polarizabilidade: 18,14×10-24 cm3;

(16) Tensão de Superfície: 55,9 dine/cm;

(17)Entalpia de Vaporização: 59,81 kJ/mol;

(18) Pressão de Vapor: 0,0001 mmHg a 25°C;

(19) Contagem de títulos rotativos: 1;

(20) Massa Exata: 233.90832;

(21) Massa monoisotópica: 233,90832;

(22)Área Topológica da Superfície Polar: 37,3;

(23)Contagem de átomos pesados: 11;

(24) Complexidade: 163.

Preparação de ácido 5-bromo-2-clorobenzóico : Pode ser obtido por 1-bromo-4-cloro-benzeno e dióxido de carbono. Esta reação necessita do reagente 2,2,6,6-tetrametilpiperidina, butil-lítio e solvente tetrahidrofurano e hexano à temperatura de -75°C. O tempo de reação é de 2 horas. O rendimento é de 52%.

Usos do ácido 5-bromo-2-clorobenzóico : Pode ser usado para produzir ácido 2-cloro-5-deuteriobenzóico. Esta reação necessita do reagente carbonato de sódio, liga Raney Cu-Al e solvente D2O à temperatura de 65°C. O tempo de reação é de 8 horas. O rendimento é de 88%.