Orforglipron Intermediário N-3 2212021-83-3

Aumento de 98% por HPLC

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Informações do produto

Nome do produto	Orforglipron Intermediário CAS 2212021-83-3 ； Orforglipron Intermediário ； Orforglipron Intermediário N-2 ； LY3502970 intermediário ； síntese personalizada do bloco de construção Orforglipron ； Ácido 5-((S)-2,2-dimetiltetraidro-2H-piran-4-il)-1-((1S,2S)-2-metil-1-(5-oxo-4,5-diidro-1,2,4-oxadiazol-3-il)ciclopropil)-1H-indol-2-carboxílico
Nº CAS	2212021-83-3
Fórmula Molecular	C ₂₂ H ₂₅ N ₃ O ₅
Peso molecular	411,46
Padrão de Qualidade	Aumento de 98% por HPLC

COA

Itens de teste	Especificações	Resultados
Aparência	branco para pó amarelo	Pó branco-sujo
EU toca tificação	O pico principal apresenta retenção semelhante. tempo para referenciar a substância	C formulários
C mais tarde	≤ 1.0 %	0. 65 %
R substâncias eufóricas	impureza única ≤ 0. 3 % Impurezas totais ≤ 1,0%	0. 05 % 0. 09 %
UM ensaio (em substância anidra)	≥ 98,0%	9 9.1 %
Conclusão	Está em conformidade com o padrão empresarial

Uso

Orforglipron Intermediário (CAS 221202 1 - 83 - 3 )

Nome sistemático:

Ácido 5-[(S)-2,2-dimetiltetraidro-2H-piran-4-il]-1-[(1S,2S)-2-metil-1-(5-oxo-4,5-diidro-1,2,4-oxadiazol-3-il)ciclopropil]-1H-indol-2-carboxílico

Sinônimos comuns :

Orforglipron intermediário N-2

Orforglipron ACI Intermediário Ácido

Precursor de éster ativado de orforglipron

LY3502970 Fragmento de Ácido Carboxílico

Fórmula Molecular : C ₂₂ H ₂₅ N ₃ O ₅

Peso molecular : 411,46 g/mol

1. Complexidade e características estruturais

Este composto é uma molécula quiral altamente funcionalizada e complexa. Suas principais características estruturais incluem:

(1) Múltiplos estereocentros: A molécula contém três centros estereogênicos definidos (dois no anel ciclopropano e um no anel tetraidropirano), todos configurados com estereoquímica absoluta específica (S) ou (R). Esse controle preciso é crucial para a atividade biológica do fármaco final.

(2) Ácido carboxílico ativado: A estrutura incorpora uma 1,2,4-oxadiazol-5-ona. fração. Este grupo funciona como um derivado de ácido carboxílico altamente ativado, servindo como um excelente grupo de saída para a subsequente formação de ligações amida.

(3) Impedimento Estérico: A presença do anel tetraidropirano e do dimetil geminal Os grupos criam um volume estérico significativo em torno do centro reativo.

2. Papel na síntese de orforgliprone

O orforglipron (LY3502970), desenvolvido pela Eli Lilly, é um dos principais agonistas orais não peptídicos do receptor GLP-1. Resultados positivos recentes do estudo de Fase 3 ACHIEVE-1 destacam seu significativo potencial na redução da glicemia e no controle do peso.

Na síntese convergente em múltiplas etapas do Orforglipron, o CAS 2212021-83-3 atua como intermediário ácido carboxílico avançado do fragmento ACI (Indol) da esquerda. Suas principais funções são:

(1) Precursor de acoplamento: O grupo carboxila é pré-ativado como oxadiazolona. Este eletrófilo é projetado para sofrer uma reação de adição-eliminação nucleofílica com o fragmento ZCI à direita (por exemplo, a pirazolopiridina contendo amina, CAS 2212022-56-3), facilitando a ligação crucial dos dois fragmentos do complexo.

(2) Precursor da ciclização: Em condições específicas, esse intermediário pode participar diretamente de uma ciclização intramolecular para construir a imidazol-2-ona central característica. núcleo da molécula de Orforglipron.

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