Orforglipron Intermediário N-4 3047556-95-3

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Informações do produto

Nome do produto	Orforglipron Intermediário CAS 3047556-95-3 ； Orforglipron Intermediário ； Orforglipron Intermediário N-4 ； LY3502970 intermediário ； síntese personalizada do bloco de construção Orforglipron ； 5-((S)-2,2-dimetiltetraidro-2H-piran-4-il)-1-((1S,2S)-1-(Z)-N'-hidroxicarbamimidoil)-2-metilciclopropil)-N-metil-N-fenil-1H-indol-2-carboxamida
Nº CAS	3047556-95-3
Fórmula Molecular	C ₂₈ H ₃₄ N ₄ O ₃
Peso molecular	474,60
Padrão de Qualidade	Aumento de 98% por HPLC

COA

Itens de teste	Especificações	Resultados
Aparência	branco para pó amarelo	Pó branco-sujo
EU toca tificação	O pico principal apresenta retenção semelhante. tempo para referenciar a substância	C formulários
C mais tarde	≤ 0,5 %	0. 46 %
R substâncias eufóricas	impureza única ≤ 1.0 % Impurezas totais ≤ 2 0%	0. 23 % 1 . 21 %
Composição de isômeros	≤ 0,5 %	0,18%
UM ensaio (em substância anidra)	≥ 9 7 0%	100,7 %
Conclusão	Está em conformidade com o padrão empresarial

Uso

Orforgliprone Intermediário (CAS) 3047556-95-3 )

Nome sistemático:

5-((S)-2,2-Dimetiltetraidro-2H-piran-4-il)-1-((1S,2S)-1-((Z)-N'-hidroxicarbamimidoil)-2-metilciclopropil)-N-metil-N-fenil-1H-indol-2-carboxamida

Sinônimos comuns:

Orforglipron Intermediário M-3

Orforglipron Intermediário N-4

Precursor de amida ACI de orforgliprona

LY3502970 Bloco de Construção Avançado

Fórmula molecular: C ₂₈ H ₃₄ N ₄ O ₃

Peso molecular: 474,60 g/mol

1. Complexidade e características estruturais

Este composto é uma molécula quiral altamente funcionalizada e complexa. Suas principais características estruturais incluem:

(1) Múltiplos estereocentros: A molécula contém três centros estereogênicos definidos (dois no anel ciclopropano e um no anel tetraidropirano), todos configurados com estereoquímica absoluta específica (S). Esse controle preciso é crucial para a atividade biológica do fármaco final.

(2) Fração única (Z)-N'-hidroxicarbamimidoíla: Ao contrário de intermediários relacionados (como o CAS 2212021-82-2), esta molécula apresenta um grupo (Z)-N'-hidroxicarbamimidil grupo na extremidade do ciclopropano. Essa estrutura aumenta a polaridade molecular e a capacidade de formação de ligações de hidrogênio, conferindo perfis de reatividade únicos em transformações subsequentes.

(3) Volume Estérico e Esqueleto Rígido: A presença da amida substituída por N-fenil e do dimetil geminal Os grupos criam um volume estérico significativo, enquanto o anel de ciclopropano incorporado proporciona rigidez estrutural.

2. Papel na síntese de orforgliprone

O orforglipron (LY3502970), desenvolvido pela Eli Lilly, é um dos principais agonistas orais não peptídicos do receptor GLP-1. em ensaios clínicos avançados para diabetes tipo 2 e obesidade.

Na síntese convergente em múltiplas etapas do Orforglipron, o CAS 3047556-95-3 serve como intermediário avançado (M-3) do fragmento ACI (Indol) da esquerda. Suas principais funções são:

(1) Precursor da transformação: O grupo (Z)-N'-hidroxicarbamimidoíla pode ser convertido, via ciclodesidratação em etapas subsequentes, em grupos de saída mais reativos, como a oxadiazolona. porção (por exemplo, convertendo para CAS 2212021-82-2) antes do acoplamento final do fragmento.

(2) Bloco de construção de acoplamento: Em rotas de processo específicas, ele também pode atuar diretamente como um substrato eletrofílico. Sofre substituição nucleofílica com o fragmento ZCI da direita (por exemplo, a pirazolopiridina contendo amina, CAS 2212022-56-3) para facilitar a ligação dos dois fragmentos complexos e construir a imidazol-2-ona central característica. núcleo da molécula de Orforglipron.

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